Dimethyl Carbonato: propiedades, usos y síntesis
Este artículo fue publicado por el autor Editores el 09/02/2025 y actualizado el 09/02/2025. Esta en la categoria Artículos.
- Propiedades físicas y químicas
- Propiedades físicas
- Propiedades químicas
- Usos y aplicaciones
- Industria química
- Industria farmacéutica
- Industria alimentaria
- Otras aplicaciones
- Síntesis de dimethyl carbonato
- Método 1: Reacción de metanol con dióxido de carbono y urea
- Método 2: Reacción de metanol con dióxido de carbono y un catalizador
- Método 3: Oxidación de metanol con oxígeno y un catalizador
- Preguntas frecuentes
- ¿Qué es dimethyl carbonato?
- ¿Cuáles son las propiedades físicas y químicas de dimethyl carbonato?
- ¿Qué usos y aplicaciones tiene dimethyl carbonato?
- ¿Cómo se sintetiza dimethyl carbonato?
- Referencias
Dimethyl carbonato (DMC) es un compuesto orgánico versátil que ha ganado popularidad en los últimos años gracias a sus propiedades únicas y aplicaciones en diversas industrias. Se trata de un éter dicarbonato que es líquido a temperatura ambiente, no tóxico, no corrosivo y con un olor agradable.
Propiedades físicas y químicas
Propiedades físicas
- Fórmula molecular: C3H6O3
- Peso molecular: 90,02 g/mol
- Estado: Líquido
- Temperatura de ebullición: 96-98 °C
- Temperatura de fusión: -45 °C
- Densidad: 1,071 g/cm³
- Punto de ignición: 160 °C
- Solubilidad: Soluble en agua y la mayoría de los solventes orgánicos
Propiedades químicas
- Polaridad: Moderada
- Reactividad: Reactivo con agentes nucleófilos y ácidos fuertes
- Estabilidad: Estable a temperatura y presión ambiente, pero puede descomponerse bajo calor o en presencia de ácidos fuertes
Usos y aplicaciones
Industria química
- Solvente inerte en reacciones químicas
- Agente de transferencia de fase en la extracción líquido-líquido
- Intermediario en la síntesis de otros compuestos orgánicos
Industria farmacéutica
- Agente de carbonilación en la síntesis de fármacos
- Intermediario en la síntesis de ésteres y otros derivados carbonilados
Industria alimentaria
- Agente de extracción y purificación de aceites esenciales y grasas
- Intermediario en la síntesis de saborizantes y aromatizantes
Otras aplicaciones
- Agente de enfriamiento en sistemas de aire acondicionado y refrigeración
- Intermediario en la síntesis de polímeros y resinas
Síntesis de dimethyl carbonato
Existen varios métodos para sintetizar dimethyl carbonato en laboratorio y a escala industrial. Los más comunes son:
- Reacción de metanol con dióxido de carbono y urea
- Reacción de metanol con dióxido de carbono y un catalizador
- Oxidación de metanol con oxígeno y un catalizador
Vamos a profundizar en los tres métodos:
Método 1: Reacción de metanol con dióxido de carbono y urea
Este método consiste en la reacción del metanol con dióxido de carbono y urea en presencia de un catalizador ácido, como el ácido sulfúrico o el ácido clorhídrico. El producto de la reacción es dimethyl carbonato, junto con amoníaco y agua.
$$ CH3OH + CO2 + (NH2)2CO \longrightarrow (CH3O)2CO + 2NH3 + H2O $$
La reacción se lleva a cabo a una temperatura de 150-200 °C y una presión de 3-5 MPa. El rendimiento de dimethyl carbonato es del 70-80%.
Método 2: Reacción de metanol con dióxido de carbono y un catalizador
En este método, el metanol reacciona con dióxido de carbono y un catalizador, como el cloruro de cobalto o el cloruro de zinc, en ausencia de agua y otros nucleófilos. La reacción produce dimethyl carbonato y cloruro de hidrógeno.
$$ CH3OH + CO2 + MCl_x \longrightarrow (CH3O)2CO + xHCl $$
La reacción se lleva a cabo a una temperatura de 80-150 °C y una presión de 0,1-1 MPa. El rendimiento de dimethyl carbonato es del 50-60%.
Método 3: Oxidación de metanol con oxígeno y un catalizador
Por último, el metanol se puede oxidar con oxígeno en presencia de un catalizador, como el platino o el paladio, para producir dimethyl carbonato y agua.
$$ 2CH3OH + O2 \longrightarrow (CH3O)2CO + 2H2O $$
La reacción se realiza a una temperatura de 150-300 °C y una presión de 5-10 MPa. El rendimiento de dimethyl carbonato es del 30-40%.
Preguntas frecuentes
¿Qué es dimethyl carbonato?
Dimethyl carbonato es un éter dicarbonato líquido, no tóxico, no corrosivo y con un olor agradable. Tiene una fórmula molecular de C3H6O3 y un peso molecular de 90,02 g/mol.
¿Cuáles son las propiedades físicas y químicas de dimethyl carbonato?
Las propiedades físicas de dimethyl carbonato incluyen una densidad de 1,071 g/cm³, un punto de ebullición de 96-98 °C, un punto de fusión de -45 °C y una solubilidad en agua y la mayoría de los solventes orgánicos. Sus propiedades químicas incluyen una polaridad moderada, reactividad con agentes nucleófilos y ácidos fuertes, y estabilidad a temperatura y presión ambiente.
¿Qué usos y aplicaciones tiene dimethyl carbonato?
Dimethyl carbonato tiene una amplia gama de usos y aplicaciones en diversas industrias, como la química, la farmacéutica, la alimentaria, la refrigeración y la polímeros. Se utiliza como solvente inerte, agente de transferencia de fase, intermediario en la síntesis de otros compuestos orgánicos, agente de carbonilación, intermediario en la síntesis de ésteres y otros derivados carbonilados, agente de extracción y purificación, y agente de enfriamiento.
¿Cómo se sintetiza dimethyl carbonato?
Existen tres métodos principales para sintetizar dimethyl carbonato: la reacción de metanol con dióxido de carbono y urea, la reacción de metanol con dióxido de carbono y un catalizador, y la oxidación de metanol con oxígeno y un catalizador. El método más común es el primero, que tiene un rendimiento del 70-80%.
Referencias
- Dimethyl carbonate - Wikipedia
- Dimethyl carbonate synthesis and use - ResearchGate
- Dimethyl carbonate - PubChem
- Dimethyl carbonate properties - Alfa Aesar
- Dimethyl carbonate applications - Sigma-Aldrich
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