Dimethyl Carbonato: propiedades, usos y síntesis

Este artículo fue publicado por el autor Editores el 09/02/2025 y actualizado el 09/02/2025. Esta en la categoria Artículos.

Dimethyl carbonato (DMC) es un compuesto orgánico versátil que ha ganado popularidad en los últimos años gracias a sus propiedades únicas y aplicaciones en diversas industrias. Se trata de un éter dicarbonato que es líquido a temperatura ambiente, no tóxico, no corrosivo y con un olor agradable.

Propiedades físicas y químicas

Propiedades físicas

• Fórmula molecular: C3H6O3
• Peso molecular: 90,02 g/mol
• Estado: Líquido
• Temperatura de ebullición: 96-98 °C
• Temperatura de fusión: -45 °C
• Densidad: 1,071 g/cm³
• Punto de ignición: 160 °C
• Solubilidad: Soluble en agua y la mayoría de los solventes orgánicos

Propiedades químicas

• Polaridad: Moderada
• Reactividad: Reactivo con agentes nucleófilos y ácidos fuertes
• Estabilidad: Estable a temperatura y presión ambiente, pero puede descomponerse bajo calor o en presencia de ácidos fuertes

Usos y aplicaciones

Industria química

• Solvente inerte en reacciones químicas
• Agente de transferencia de fase en la extracción líquido-líquido
• Intermediario en la síntesis de otros compuestos orgánicos

Industria farmacéutica

• Agente de carbonilación en la síntesis de fármacos
• Intermediario en la síntesis de ésteres y otros derivados carbonilados

Industria alimentaria

• Agente de extracción y purificación de aceites esenciales y grasas
• Intermediario en la síntesis de saborizantes y aromatizantes

Otras aplicaciones

• Agente de enfriamiento en sistemas de aire acondicionado y refrigeración
• Intermediario en la síntesis de polímeros y resinas

Síntesis de dimethyl carbonato

Existen varios métodos para sintetizar dimethyl carbonato en laboratorio y a escala industrial. Los más comunes son:

1. Reacción de metanol con dióxido de carbono y urea
2. Reacción de metanol con dióxido de carbono y un catalizador
3. Oxidación de metanol con oxígeno y un catalizador

Vamos a profundizar en los tres métodos:

Método 1: Reacción de metanol con dióxido de carbono y urea

Este método consiste en la reacción del metanol con dióxido de carbono y urea en presencia de un catalizador ácido, como el ácido sulfúrico o el ácido clorhídrico. El producto de la reacción es dimethyl carbonato, junto con amoníaco y agua.

$$ CH3OH + CO2 + (NH2)2CO \longrightarrow (CH3O)2CO + 2NH3 + H2O $$

La reacción se lleva a cabo a una temperatura de 150-200 °C y una presión de 3-5 MPa. El rendimiento de dimethyl carbonato es del 70-80%.

Método 2: Reacción de metanol con dióxido de carbono y un catalizador

En este método, el metanol reacciona con dióxido de carbono y un catalizador, como el cloruro de cobalto o el cloruro de zinc, en ausencia de agua y otros nucleófilos. La reacción produce dimethyl carbonato y cloruro de hidrógeno.

$$ CH3OH + CO2 + MCl_x \longrightarrow (CH3O)2CO + xHCl $$

La reacción se lleva a cabo a una temperatura de 80-150 °C y una presión de 0,1-1 MPa. El rendimiento de dimethyl carbonato es del 50-60%.

Método 3: Oxidación de metanol con oxígeno y un catalizador

Por último, el metanol se puede oxidar con oxígeno en presencia de un catalizador, como el platino o el paladio, para producir dimethyl carbonato y agua.

$$ 2CH3OH + O2 \longrightarrow (CH3O)2CO + 2H2O $$

La reacción se realiza a una temperatura de 150-300 °C y una presión de 5-10 MPa. El rendimiento de dimethyl carbonato es del 30-40%.

Preguntas frecuentes

¿Qué es dimethyl carbonato?

Dimethyl carbonato es un éter dicarbonato líquido, no tóxico, no corrosivo y con un olor agradable. Tiene una fórmula molecular de C3H6O3 y un peso molecular de 90,02 g/mol.

¿Cuáles son las propiedades físicas y químicas de dimethyl carbonato?

Las propiedades físicas de dimethyl carbonato incluyen una densidad de 1,071 g/cm³, un punto de ebullición de 96-98 °C, un punto de fusión de -45 °C y una solubilidad en agua y la mayoría de los solventes orgánicos. Sus propiedades químicas incluyen una polaridad moderada, reactividad con agentes nucleófilos y ácidos fuertes, y estabilidad a temperatura y presión ambiente.

¿Qué usos y aplicaciones tiene dimethyl carbonato?

Dimethyl carbonato tiene una amplia gama de usos y aplicaciones en diversas industrias, como la química, la farmacéutica, la alimentaria, la refrigeración y la polímeros. Se utiliza como solvente inerte, agente de transferencia de fase, intermediario en la síntesis de otros compuestos orgánicos, agente de carbonilación, intermediario en la síntesis de ésteres y otros derivados carbonilados, agente de extracción y purificación, y agente de enfriamiento.

¿Cómo se sintetiza dimethyl carbonato?

Existen tres métodos principales para sintetizar dimethyl carbonato: la reacción de metanol con dióxido de carbono y urea, la reacción de metanol con dióxido de carbono y un catalizador, y la oxidación de metanol con oxígeno y un catalizador. El método más común es el primero, que tiene un rendimiento del 70-80%.

Referencias

• Dimethyl carbonate - Wikipedia
• Dimethyl carbonate synthesis and use - ResearchGate
• Dimethyl carbonate - PubChem
• Dimethyl carbonate properties - Alfa Aesar
• Dimethyl carbonate applications - Sigma-Aldrich

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